Fotochrómne vlastnosti jednoducho modifikovateľných hydrazónov na báze benzoylpyridínov
| Authors: |
Bernard Mravec 1
Klaudia Csicsai 1
Juraj Filo 1
Marek Cigáň 1
1 Chemický ústav Univerzity Komenského, Bratislava, Slovakia/Bratislavský/ Karlova Ves |
|---|---|
| Year: | 2019 |
| Section: | Organic, bioorganic and pharmaceutical chemistry, pharmacology |
| Abstract No.: | 1853 |
| ISBN: | 978-80-972360-4-5 |
Je známe, že ožarovanie hydrazónov môže indukovať izomerizáciu ich dvojitej imínovej väzby.1 Kvôli nestabilite vznikajúceho Z izoméru (t.j. jeho rýchlej spätnej termickej izomerizácii) sa im však nevenovala v oblasti fotochémie vyššia pozornosť.2,3 Lehn a Aprahamian ukázali, že vhodným výberom substituentov, ktoré dokážu tvoriť vodíkovú väzbu s N–H vodíkom Z izomérov sa dá výrazne vylepšiť ich stabilita. Takéto systémy sa vyznačujú dobrou adresovateľnosťou, efektivitou a výbornou termickou stabilitou.4 K výhodám hydrazónových fotoprepínačov patrí najmä ich jednoduchá syntéza a ľahká štrukturálna modifikácia.5 Cieľom tejto práce bola syntéza hydrazónov na báze benzoylpyridínu a následné štúdium vplyvu substituentov na ich fotochrómne vlastnosti.
2 Vantomme, G.; Lehn, J.-M. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3940-3943.
3 Aprahamian, I. Chem. Commun. 2017, 53, 6674-6684.
4 Qain, H.; Pramanik, S.; Aprahamian, I. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9140–9143.
5 Jan van Dijken, D.; Kovaříček, P.; Ihring, S.; Hecht, S. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 14982-14991.