Senzory pH s kumarínovým skeletom

pH je kľúčovým parametrom pri výrobe potravín, klinickej analýze, biotechnologických procesoch, postupoch čistenia odpadových vôd a v mnohých iných oblastiach. V literatúre je známych množstvo fluorescenčných pH senzorov. Niektoré z nich sú citlivé na hodnoty pH v rozmedzí 6-8, iné reagujú na slabo kyslé hodnoty pH v rozmedzí od 4 do 6, ale veľmi málo senzorov je známych pre hodnoty pH nižšie ako 4 [1].

Kumaríny a ich deriváty sú skupinou zlúčenín, ktoré sa vyznačujú vysokými kvantovými výťažkami fluorescencie [2], veľkým Stokesovým posunom [3], dobrou svetelnou stabilitou a nízkou toxicitou [4].Niektoré deriváty 7-hydroxykumarínu [5] a 7-aminokumarínu [6] sa použili ako fluorescenčné indikátory na meranie pH a fluorescenčné próby.

Syntetizovali sa nové deriváty hydroxykumarínu obsahujúce v molekule rôzne amino(alkylamino)substituenty. Keďže v študovaných molekulách sú prítomné aminoskupiny a hydroxylové skupiny, dá sa predpokladať, že ich absorpčné a emisné spektrá budú podliehať zmenám v závislosti od pH prostredia a preto môžu byť potenciálne použité ako indikátory na meranie pH. Zmena fluorescencie derivátov je indukovaná protonizáciou alebo deprotonizáciou funkčnej skupiny prítomnej v molekule fluorofóru, čo vedie k fotofyzikálnemu procesu ako je PET.

Študoval sa vplyv substituentov na hodnoty pK_a a vplyv pH na fotofyzikálne a fotochemické vlastnosti pripravených zlúčenín.

Táto práca vznikla s podporou projektu VEGA 1/0463/15 a Grantu Univerzity Komenského UK/219/2017.

[1] Wu, H.-L. et al. J. Appl. Spectrosc. 2017, 83, 931a odkazy v ňom citované.
[2] Herz, E. et al. J. Fluoresc. 2010, 20, 67.
[3] Katerinopoulos, H.E. Curr. Pharm. Design 2004, 10, 3835.
[4] Uwaifo, O.A. J. Toxicol. Env. Health 1984, 13, 521.
[5] Shiraishi, T. et al. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6784.
[6] Liu, M. et al. RSC Adv. 2015, 5, 15778.