„Large scale“ syntéza triazínov – potenciálne herbicídy?

Authors: Miroslav Horváth 1    Martina Piatriková 1    Viktória Piatriková 2   
1 Prírodovedecká fakulta Univerzity Komenského, Bratislava 4, SK    2 Gymnázium Milana Rúfusa, Žiar nad Hronom   
Year: 2017
Section: Ecology and Environmental Sciences
Abstract No.: 1622
ISBN: 978-80-972360-1-4

1,3,5-triazíny (s-triazíny) predstavujú veľmi dôležitú triedu heterocyklických zlúčenín nachádzajúcich obrovské uplatnenie v oblasti biológie s mimoriadnymi účinkami akými sú napr. antimykobakteriálne1, protirakovinové2, antivirotické3, antimikrobiálne4, zaznamenaná bola aj aktivita proti „exotickým“ ochoreniam ako sú malária či leišmanióza.5,6 Nezastupiteľné miesto majú triazíny v agrobiológii - herbicídy. Takými sú napr. atranex, prozinex, tyllanex, symanex (disubstituované chlorotriazíny), ametrex, prometrex, terbutex (disubstituované metylsulfanyltriazíny) a i.7   

Cieľom práce bola “large scale” príprava niekoľkých derivátov 1,3,5-triazínu nesúcich N- alebo O-substituovaný alkyl/aryl. V syntéze zohrávali dôležitú úlohu faktory ako minimálne finančné zaťaženie, čo najkratší čas s maximálnymi reakčnými výťažkami a, pochopiteľne, vysoká čistota zlúčenín pre budúce biologické experimenty. Všetky zlúčeniny boli kvalitatívne potvrdené 1H, 13C NMR, teplotou topenia a IR spektroskopiou a elem. analýzou. Tieto zlúčeniny by sme do budúcnosti chceli otestovať aj ako potenciálne herbicídy.

1 Avupati V. R., Yejella R. P., Parala V. R., Killari V. N., Papasani V. M. R., Cheepurupalli P., Gavalapu V. R., Boddeda B., Synthesis, characterisation and in vitro biological evaluation of some novel 1,3,5-triazine-Schiff base conjugates as potential antimycobacterial agents, Bioorg. Med. Chem. Lett. (2013), 23:5968-5970.
2 Popowitz F., Schneider C., DeBonis S., Skoufias D. A., Kozielski F., Galmarini C. M., Joseph C., Synthesis and antiproliferative evaluation of pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine myoseverin derivatives, Bioorg. Med. Chem. (2009), 17:3471-3478.
3 Krečmerová M., Masojídková M., Holý A., Acyclic nucleoside phosphonates with 5-azacytosine base moiety substituted  in C6 position, Bioorg. Med. Chem. (2010), 18:387-395.
4 Zhou C., Min J., Liu Z., Young A., Deshazer H., Gao T., Chang Y. T., Kallenbach N. R., Synthesis and biological evaluation of novel 1,3,5-triazine derivatives as antimicrobial agents, Bioorg. Med. Chem. Lett. (2008), 18:1308-1311.
5 Vilaivan T., Saesaengseerung N., Jarprung D., Kamchonwongpaisan S., Sirawaporn W., Yuthavong Y., Synthesis of solution-phase combinatorial library of 4,6-diamino-1,2-dihydro-1,3,5-triazine and identification of new leads against A16V+S108Tmutant dihydrofolate reductase of Plasmodium falciparum, Bioorg. Med. Chem. (2003), 11:217-224.
6 Sunduru N., Agarwal A., Kitiyar S. B., Nishi, Goyal N., Gupta S., Chauhan P. M. S., Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidine and triazine heterocycles as antileishmanial agents, Bioorg. Med. Chem. (2006), 14:7706-7715.
7 Pogorelova S. P., Bourenko T., Kharitonov A. B., Willner I., Selective sensing of triazine herbicides in imprinted membranes using ion-sensitive field-effect transistors and microgravimetric quartz crystal microbalance measurements, Analyst (2002), 127:1484-1491.